El premio Michael Richards se concede a un artista de Miami – Dade que desarrolle un cuerpo de trabajo original y de alta calidad; una obra que alcance un nivel profesional y distinguido dentro de las artes visuales. Un jurado de curadores y expertos nacionales se encarga de nominar y seleccionar al ganador que recibe $75,000 USD durante dos años.
Michael Richards (1963 – 2001) fue un antiguo alumno de Oolite y un artista incisivo, provocador y poético cuya obra aborda desigualdades raciales e injusticias sociales. Richards falleció en su estudio del World Trade Center durante los atentados terroristas del 11 de septiembre de 2001.
En el 2023 se le otorgó el premio a Margarita Cano, quien se desempeña como artista, curadora y académica. Trabajó como coordinadora del Miami-Dade Public Library System, desempeñando un papel fundamental en el desarrollo de la colección de arte de la biblioteca, supervisando programas públicos innovadores, comisionando murales, organizando exposiciones, entre otros.
Las contribuciones de Cano a la evolución artística y literaria de Miami, incluidos sus papeles de liderazgo en la Miami Book Fair, el Cuban Museum y el Center for Fine Arts, le otorgaron hace más de una década el premio CINTAS al "logro de toda una vida". A su vez, Bonnie Clearwater mencionó de la obra de Cano, "un portal a un mundo celestial, en el que los recuerdos se transforman en visiones sagradas de la vida y la pérdida". Su práctica comprende dibujos, fotos, libros, esculturas, grabados, pinturas y a menudo presenta paisajes detallados y oníricos, que evocan nostálgicamente su infancia cubana.